Chord bắt đầu theo đuổi niềm đam mê biểu diễn sau khi tốt nghiệp trung học vào năm 2007. Sau 2 năm không mấy thành công, Chord bắt đầu sự nghiệp diễn xuất với vai Josh Hollis trong sê ri Private.[12] Anh cũng góp mặt trong tập iSpeed Date của iCarly và một tập phim không được lên sóng của No Ordinary Family.[10][13] Vai diễn điện ảnh đầu tiên của anh nằm trong bộ phim kinh dị The Hole, anh cũng thủ vai chính Dupree trong bộ phim A Warrior's Heart năm 2011 cùng với Ashley Greene và Kellan Lutz.[13]

Chord đảm nhận vai Sam Evans, một học sinh và vận động viên, trong sê ri phim truyền hình Glee.[10][14][15] Anh nhận được vai diễn sau khi thử vai với ca khúc "Easy" của Commodores và "I Don't Want to Be" của Gavin DeGraw.[5] Sau đó anh thể hiện ca khúc "Billionaire" của Travie McCoy và Bruno Mars để thử phòng thu, và cuối cùng biểu diễn ca khúc này trong tập đầu tiên của mùa thứ hai "Audition", cũng như "Every Rose Has Its Thorn" của Poison.[5][16] Anh thủ vai Rocky trong tập phim lấy chủ đề The Rocky Horror Picture Show "The Rocky Horror Glee Show".[17]

Ngày 21 tháng 4 năm 2011, video của ca khúc "Tonight Tonight‬" bởi Hot Chelle Rae được đăng tải lên YouTube, bao gồm những cảnh quay Chord hôn nhau với một cô gái mà anh chiếm được từ ca sĩ chính trên một chiếc máy photocopy, làm DJ ở một bữa tiệc và chơi ghi-ta cùng anh trai, thành viên nhóm Nash.[18]

Ngày 1 tháng 7 năm 2011, Michael Ausiello của TVLine thông báo rằng Chord sẽ không trở thành một diễn viên chính trong mùa thứ ba của Glee, nhưng có thể anh sẽ quay trở lại với tư cách khách mời.[19] Phản ứng trước điều này, người hâm mộ đã phát động một chiến dịch để quảng bá bản cover "Billionaire" của Overstreet và nhiều tag liên quan đến anh, đáng chú ý nhất là "#dontcutthechord",[20] trở thành trend trên Twitter. Ca khúc lọt vào bảng xếp hạng Top 5 "Glee" của iTunes.[21]

Tại sự kiện Comic-Con năm 2011, đồng tác giả của Glee Brad Falchuk thông báo rằng họ đã mời Chord tham gia vào 10 tập phim với khả năng trở thành diễn viên chính, nhưng Chord đã từ chối lời đề nghị.[22][23] Sau đó Overstreet nói với Ausiello trong một bài phỏng vấn rằng anh quyết định rời khỏi phim để tập trung cho sự nghiệp ca hát, "Họ cho tôi cơ hội quay trở lại trong vài tập phim, nhưng chẳng có gì đảm bảo nên tôi quyết định đi sâu vào âm nhạc."[24]

Ngày 18 tháng 10 năm 2011, đồng tác giả Ryan Murphy thông báo và xác nhận 6 ngày sau rằng Chord sẽ quay trở lại Glee bắt đầu từ tập 8.[25] Tập này, "Hold On to Sixteen", với sự xuất hiện của nhân vật Sam, lên sóng vào ngày 6 tháng 12 năm 2011. Ngày 23 tháng 7 năm 2012, Chord được xác nhận là sẽ trở thành diễn viên chính cho mùa thứ tư của Glee.[26]